Tolueno
Estructura química del ToluenoEl tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del
benceno, el
ácido benzoico, el
fenol, la
caprolactama, la
sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes,
TNT y
detergentes.Su nombre deriva del
bálsamo del árbol Myroxylon balsamum (Bálsamo Tolu o bálsamo de Colombia) del cual
Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en
1844 mediante destilación seca.
El tolueno es un líquido incoloro con un olor parecido a los disolventes de pintura. Es miscible en la mayoría de disolventes orgánicos apolares pero casi inmiscible en el agua (0,52 g/l).Su
punto de inflamación es de 4 ºC (temperatura a partir de la cual hay bastante vapor como para poder inflamar el líquido) y el
punto de ignición es de 535 ºC. En mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de 1,2 - 7 %.Su
viscosidad dinámica es de 0,6 mPas. Por lo tanto es menos viscoso que el agua.
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos,
caucho,
resinas, diluyente en
lacas nitrocelulósicas y en
adhesivos.El tolueno es el producto de partida en la síntesis del
TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo.
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de
permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el
alcohol bencílico y el
benzaldehído para dar, finalmente,
ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma
catalítica con oxígeno como oxidante o mediante
óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el
bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en el laboratorio calentando a
reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y añadiendo lentamente
bromo elemental. En esta reacción se libera además
ácido bromhídrico como subproducto. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el
bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenílico es atacado preferentemente por
electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de
ácido nítrico y
ácido sulfúrico, según las condiciones, el 4-nitrotolueno, el
2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico en frío y en presencia de un catalizador (generalmente un
ácido de Lewis como el tribromuro de
hierro FeBr3)
